En 2000, à l'âge de 18 ou 19 ans, Grady a rejoint la marine américaine, où il a servi sans interruption jusqu'en 2003. Il a travaillé dans le cadre du programme sur les mammifères marins, entraînant des animaux tels que les grands dauphins (genre Tursiops) à des fins militaires. Plus précisément, il a été utilisé dans l'équipe MK 9, qui a également entraîné des otaries et utilisé d'autres animaux marins tels que des baleines, des requins et des phoques. Au cours de ses trois années dans la Marine, il a été stationné dans des ports du monde entier ; Sa station préférée était Pearl Harbor, à Hawaï, en raison des piña coladas qu'il y dégustait
Grady a reçu le grade de premier lieutenant. Cela signifiait que sur son navire, il était le commandant du département du pont et était chargé de gérer la ligne pendant que le navire était amarré
